異環胺(heterocyclic amine)

異環胺(heterocyclic amine)
台灣大學化學系研究生林佳正/責任編輯台灣大學化學系陳竹亭教授

根據衛生署的統計,癌症已連續三十年蟬聯國人十大死因的榜首。這使得國人對於防癌、抗癌的知識日漸重視固然是好事,另一方面,失衡偏頗的媒體報導也可能失焦,造成民眾忽略了台灣公衛與醫療的進步,平均壽命已提升到約80上下的高壽。近來關於加熱肉品含有異環胺(heterocyclic amine),可能導致罹癌的報導不斷,徒然造成社會無謂的恐慌。

異環胺(Herterocyclic amine)簡寫成HCAs,是包含所有在化學結構上具有一個以上的異原子環(herterocyclic ring),同時至少帶有一個胺基(-NRR’)的化合物。所謂的異環也稱雜環是在一個環狀骨架上,含有兩種以上的元素。一些常見的異環胺化合物,氮原子本身就是包含在異環結構中,如吡咯(pyrrole, C4NH5) 、吡咯啶(pyrrolidine, C4NH9)、吡啶(pyridine, C5NH5)或是嘧啶(pyrimidine, C4N2H4)等。

生活中耳熟能詳的生物鹼,如尼古丁(nicotine),咖啡因(caffeine),嗎啡(morphine);或是與生物體代謝有密切關聯的紫質環系統(porphyrin ring system),包括人體中的血紅蛋白(hemoglobin)、肌紅蛋白(myoglobin)、維他命B12(vitamin B12)或是植物體中的葉綠素(chlorophyll)都是異環胺的衍生物。甚人體必需的二十種胺基酸(amino acid)中,就有三種:色胺酸(tryptophan),組胺酸(histidine ),脯胺酸(proline ),也屬於異環胺衍生物,可見異環胺的重要性。

高蛋白質含量的食物如牛、豬、魚、雞肉,因富含胺基酸和肌酸(creatine),在高溫(>150 °C)烹煮時,蛋白質會分解或變性而產生異環胺。這是會正常產生的物質。溫度越高、加溫時間越長、在火焰下直接燒炙,會導致更多異環胺的生成,甚至產生致癌性高的多環芳香烴(polyaromatic hydeocarbons, PAHs)。這兩類物質被體內經特殊的酵素代謝活化後,有可能破壞去氧核糖核酸(DNA),因而致癌。調查顯示,若攝取大量燒烤、油炸的肉類,會提高罹患大腸癌的風險。

美國衛生署(National Institutes of Health)的國立癌症研究所(National Cancer Institute)則指出,動物實驗證實囓齒類動物暴露在高劑量異環胺中會導致癌症,但對於肉類攝取量、烹調方法與人類致癌的關聯性,研究尚不明朗。值得一提的是,在動物實驗中使用的異環胺劑量非常高,相當於一般人正常攝取量的數千倍之多。國際間也沒有針對肉類食品做出明確的規範。畢竟,以火烹燒肉食的歷史已有數十萬年。

國人熱愛的中秋炭烤,或是西方常用的燒烤肉食,以及長時間在高溫加工製成的煙燻肉品,都可具有較大量的HACs以及PAHs。要減少異環胺的生成,可避免讓肉類直接暴露在火焰中,或是長時間在高溫下烹煮;或先以微波爐料理肉類,減少高溫烹調的時間;烤肉時要防止局部過熱,避免烤焦。當然避免過量攝取肉類或加工食品,均衡攝取營養,才是健康王道。

參考資料:
http://en.wikipedia.org/wiki/Heterocyclic_amine
http://www.cancer.gov/cancertopics/factsheet/Risk/cooked-meats

資料來源:高瞻自然科學教學平台

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